Semasa SMP, ia sudah bekerja sebagai buruh kasar dan semasa SMA Muhammadiyah Kota Ternate, ia menjadi buruh di Pelabuhan Bastiong.
Kemudian bekerja di bagian penanaman pohon kayu dari PT. Barito Pasific Timber Group, Sidangoli.
Usman Sidik kemudian meneruskan pekerjaannya dengan menjadi kontributor sejumlah stasiun televisi nasional yang meliputi TPI dan RCTI. Ia kemudian mendirikan media cetak harian bernama PT. Seputar Malut. (*)