Dia telah mendapatkan reputasi sebagai "ceroboh" dan, dalam beberapa kasus, "gila", setelah menyebabkan insiden di Enies Lobby, menyerang World Noble di Sabaody Archipelago, masuk dan keluar dari Impel Down dan bergabung dengan Pertempuran Marineford.
Karena itu, ia terkenal karena menjadi satu-satunya bajak laut yang diketahui untuk tidak hanya dengan sengaja menyerang tiga fasilitas pemerintah yang paling penting, tetapi juga melarikan diri dari semuanya hidup-hidup setelah menghadapi lawan-lawan yang sangat kuat di masing-masing.
Fakta tambahan bahwa ia menekan Dunia Noble dengan pengetahuan penuh tentang konsekuensi, serta warisan nya, telah menyebabkan Luffy untuk diberi label sebagai "Elemen Masa Depan Berbahaya", mendapatkan murka Armada Laksamana Sakazuki dan Markas Angkatan Laut.
Pencapaian Luffy dikompilasi, sangat menggembungkan keburukannya, yang sudah sangat besar untuk memulai. Ini termasuk hubungannya sebagai saudara yang disumpah untuk kedua almarhum komandan divisi kedua Bajak Laut Whitebeard dan putra Gol D. Roger, Portgas D. Ace, dan Kepala Staf Angkatan Darat Revolusioner, Sabo;
Meskipun kemampuannya sedikit dibesar-besarkan oleh pers, prestasinya cukup besar baginya untuk secara tidak resmi berjudul "Kaisar Laut Kelima".
Tindakan-tindakan ini, antara lain, telah memberinya bounty saat ini sebesar 1.500.000.000. Memiliki bounty Berry 300.000.000 sebelum kedatangannya di Kepulauan Sabaody, Luffy adalah salah satu dari sebelas rookie bajak laut yang telah mencapai Jalur Merah, bajak laut dengan bounty lebih dari 100.000.000 berry yang akan terus disebut sebagai "Generasi Terburuk".
Setelah mengalah kan salah satu Yonkou bernama Kaido, Luffy dinobatkan sebagai Yonkou terbaru dengan nilai bounty 3.000.000.000 berry.
Kini Luffy harus bersaing dengan ketiga Yonkou lainnya, Marshall D Teach, Shanks , dan Buggy.
